I terreni su cui oggi sorgono le vigne di Brunello dell'azienda "Il Grappolo" sono di antica coltivazione; la grande terrazza che guarda a sud, verso le valli dell'Orcia e a ovest, verso le valli della Maremma, è stata terreno agricolo fin dai tempi degli Etruschi.

Vaste porzioni di tracciato della principale strada etrusca, che collegava la città appenninica di Cortona con la città marittima di Roselle (Grosseto), affiorano a poche centinaia di metri dalle vigne.

In epoca medievale i campi del Grappolo, che vedevano alternarsi vigne e olivi, appartennero presumibilmente ai domini terrieri del Castello di Argiano, maniero fortificato , la cui comunità prediligeva la coltura dell'olivo.

Il castello risale al 12° secolo, le prime notizie scritte sono del 1208 ma sul colle , che domina l'azienda, esistevano insediamenti già all'epoca dei Romani. In seguito, varie influenze politiche ed economiche determinarono il passaggio di quei terreni, già avanzati nella coltivazione della vite, alla repubblica senese, di cui faceva parte il centro antico di Sant'Angelo in Colle, con la sua popolazione rurale ugualmente predisposta alla cura delle vigne.

L'attuale Proprietario appartiene alla famiglia dei Giovannelli, di cui antiche sono le tracce storiche. "Originari di Siena, appartennero ai Riformatori dal 1384, goderono nobiltà e le primarie cariche. Tommaso Giovannelli fu provveditore di Biccherna nel 1450 e 1467, Conte, figlio di Orsolo, Ufficiale di Gabella nel 1527, Benedetto medico e poi matematico in Cattedra all'Ateneo senese nel 1648. Portatisi in Firenze si mantennero nel ceto primario cosa attestata dal Cirri e dal Targazzi. Brano estratto dall'opera di G.B.Di Crollalanza "Dizionario Storico Blasonico".